Il lungomare operativo di Commercial Street ha lanciato le partenze serali fin dal 1845, quando la flotta mercantile di Portland contava duecento navi e le cave di granito di Casco Bay operavano alla luce delle lanterne.
Oggi le stesse banchine di pietra servono una flotta diversa: windjammer, navi da crociera per i fari e imbarcazioni a noleggio private che partono tra le cinque del mattino e le dieci e mezza di sera, sebbene l'ora d'oro tra le sette e le otto e mezza rimanga la fascia oraria più richiesta.
Casco Bay ospita più di duecento isole, quarantasette delle quali abitate tutto l'anno, e sei fari storici costruiti tra il 1791 e il 1875. Lo Spring Point Ledge Light segna l'ingresso al porto di Portland con un frangiflutti di novecento piedi completato nel 1897. Il Ram Island Ledge Light si trova a un miglio dalla costa su una base a cassone affondata in sessanta piedi d'acqua. Il Portland Head Light, commissionato da George Washington nel 1791, occupa il promontorio roccioso di Cape Elizabeth e rimane il faro più fotografato della costa atlantica. Un tour privato in crociera al tramonto a Portland, nel Maine, solitamente circumnaviga da quattro a sei di queste strutture entro un arco di due ore, a seconda della marea e del punto di partenza.
Il carattere operativo del porto persiste accanto al traffico turistico. Le rotte dei traghetti per Peaks Island e Chebeague si incrociano con le corsie delle barche per l'aragosta, le petroliere dirette al terminal di South Portland e il traffico stagionale dei velieri. La luce serale trasforma il lungomare industriale (gru portacontainer, capannoni per la lavorazione del pesce e l'International Marine Terminal) in sagome contro il cielo occidentale. La temperatura dell'acqua a Casco Bay varia dai trentotto gradi Fahrenheit di marzo ai sessantadue di agosto, influenzando la visibilità e l'attività della fauna selvatica. Le foche del porto si adagiano su sporgenze esposte durante la bassa marea. Le focene affiorano vicino al canale di navigazione. I cormorani crestati nidificano sulle isole esterne da maggio a settembre.
I charter privati partono dal terminal di Casco Bay Lines al cinquantasei di Commercial Street, una struttura ricostruita nel 2005 con una piattaforma panoramica in legno e un'area d'attesa per i passeggeri aperta tutto l'anno. Il terminal opera quotidianamente dalle cinque del mattino fino alle dieci e mezza di sera, ospitando sia il servizio di traghetti di linea che il noleggio di imbarcazioni private. Non è previsto alcun biglietto d'ingresso al terminal; i costi del charter dipendono dal tipo di imbarcazione, dalla durata e dalla stagione.
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