Der geschäftige Hafen an der Commercial Street bietet seit 1845 abendliche Abfahrten an, als Portlands Handelsflotte zweihundert Schiffe zählte und die Granitsteinbrüche der Casco Bay noch bei Laternenlicht betrieben wurden.
Heute dienen dieselben steinernen Piers einer anderen Flotte – Windjammern, Leuchtturm-Ausflugsschiffen und privaten Charterbooten, die zwischen fünf Uhr morgens und halb elf Uhr abends ablegen, wobei die goldene Stunde zwischen sieben und halb neun nach wie vor am gefragtesten ist.
Die Casco Bay umfasst mehr als zweihundert Inseln, siebenundvierzig davon ganzjährig bewohnt, sowie sechs historische Leuchttürme, die zwischen 1791 und 1875 erbaut wurden. Das Spring Point Ledge Light markiert die Einfahrt zum Hafen von Portland mit einem 1897 fertiggestellten, fast 275 Meter langen Wellenbrecher. Das Ram Island Ledge Light steht eine Meile vor der Küste auf einem in sechzig Fuß Wassertiefe versenkten Caisson-Fundament. Das Portland Head Light, das 1791 von George Washington in Auftrag gegeben wurde, liegt auf dem felsigen Vorgebirge von Cape Elizabeth und bleibt das meistfotografierte Leuchtfeuer an der Atlantikküste. Eine private Sonnenuntergangs-Bootsfahrt in Portland, Maine, umrundet typischerweise vier bis sechs dieser Bauwerke innerhalb eines Zeitfensters von zwei Stunden, abhängig von Gezeiten und Abfahrtsort.
Der Arbeitscharakter des Hafens bleibt neben dem Freizeitverkehr bestehen. Fährverbindungen nach Peaks Island und Chebeague kreuzen die Routen von Hummerbooten, Öltankern auf dem Weg zum Terminal in South Portland und saisonalem Schonerverkehr. Das Abendlicht verwandelt den industriellen Hafen – Containerkräne, Fischverarbeitungshallen und das International Marine Terminal – in Silhouetten vor dem westlichen Himmel. Die Wassertemperatur in der Casco Bay reicht von etwa drei Grad Celsius im März bis zu siebzehn Grad im August, was die Sicht und die Aktivität der Tierwelt beeinflusst. Seehunde sonnen sich bei Ebbe auf freiliegenden Felsvorsprüngen. Schweinswale tauchen in der Nähe der Schifffahrtsrinne auf. Ohrenscharben nisten von Mai bis September auf den äußeren Inseln.
Private Charter legen vom Casco Bay Lines-Terminal in der 56 Commercial Street ab, einem 2005 wiederaufgebauten Gebäude mit einer Holz-Aussichtsplattform und einem ganzjährig geöffneten Passagierwartebereich. Das Terminal ist täglich von fünf Uhr morgens bis halb elf Uhr abends in Betrieb und bedient sowohl den planmäßigen Fährverkehr als auch private Bootsvermietungen. Für das Terminal selbst fällt kein Eintritt an; die Charterkosten hängen von Schiffstyp, Dauer und Saison ab.
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