Die Casco Bay umfasst mehr als 200 Inseln entlang ihrer 229 Quadratmeilen langen Küste von Maine, und die Anzahl der Leuchttürme konkurriert mit jedem Hafen in Neuengland – das Portland Head Light (1791), Spring Point Ledge (1897) und Ram Island Ledge (1905) bilden ein Dreieck, das von fast jeder Abendabfahrt aus sichtbar ist.
Die tiefen Wasserkanäle der Bucht begrüßen seit den 1630er Jahren den kommerziellen Verkehr, doch die Leuchttürme kamen erst später hinzu, finanziert durch Bundesmittel, nachdem sich die Schiffswracks während der Nor'easters häuften. Das Portland Head Light bleibt das älteste des Staates, sein weiß getünchter konischer Turm wurde von George Washington in Auftrag gegeben und unter Thomas Jefferson fertiggestellt.
Abendkreuzfahrten legen zwischen 18:30 und 22:00 Uhr von der Commercial Street ab, zeitlich so abgestimmt, dass die Sonne hinter dem Fore River untergeht und lange Schatten über Peaks Island und Great Diamond fallen. Die meisten Betreiber bieten von Mai bis Oktober saisonale Fahrpläne an, obwohl einige Schiffe das ganze Jahr über fahren, wenn es die Eisverhältnisse zulassen. Das BYOB-Format wurde in den späten 1990er Jahren zum Standard, nachdem die Spirituosenlizenzgesetze von Maine es Passagieren erlaubten, ihren eigenen Alkohol an Bord von Charterschiffen mitzubringen, sofern kein Einzelhandelsverkauf an Bord stattfand. Kühlboxen und weiche Taschen sind übliches Gepäck; Glas ist erlaubt, wird aber auf bestimmten Booten mit Holzdeck nicht empfohlen.
Die Routen variieren je nach Betreiber, aber die klassische Rundfahrt führt nordöstlich am Bug Light (offiziell Portland Breakwater Light, 1855) vorbei, umkreist Peaks Island, um das Westlicht einzufangen, und kehrt dann über den Schifffahrtskanal zurück, wo Containerschiffe und Öltanker innerhalb von 200 Yards vorbeiziehen. Das Ram Island Ledge steht eine Meile vor der Küste, sein gusseiserner Turm ragt 90 Fuß über das mittlere Hochwasser, weiß gestrichen mit einem roten Band. Die Fresnel-Linse vierter Ordnung des Leuchtfeuers wurde 1959 automatisiert. Das Spring Point Ledge ist durch eine 1951 fertiggestellte Granitmole mit dem Festland verbunden; Besucher begehen den Damm tagsüber, aber vom Wasser aus bei Sonnenuntergang verschmilzt die Silhouette zu einem einzigen dunklen Rückgrat.
Der Tidenhub der Casco Bay beträgt durchschnittlich 9 Fuß und bestimmt die Abfahrtszeiten um die Stillwasserperioden herum, wenn die Strömungen nachlassen und kleinere Boote die Untiefen sicher navigieren können. Der Name der Bucht leitet sich vom östlichen Abenaki-Begriff „Aucocisco“ ab, was Ort der Reiher bedeutet, obwohl Sichtungen heute im Vergleich zum 18. Jahrhundert selten sind. Windjammer-Schoner und moderne Kreuzfahrtschiffe teilen sich dieselben Kanäle, und die Mischung aus Segel- und Dieselschiffen bildet eine abwechslungsreiche Flotte entlang der Piers.
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