Casco Bay ospita oltre 200 isole all'interno dei suoi 229 miglia quadrate di costa del Maine, e il numero di fari rivaleggia con qualsiasi porto del New England: il Portland Head Light (1791), lo Spring Point Ledge (1897) e il Ram Island Ledge (1905) formano un triangolo visibile da quasi ogni partenza serale.
I canali d'acqua profonda della baia hanno accolto il traffico commerciale fin dagli anni '30 del 1600, ma i fari sono arrivati più tardi, finanziati da stanziamenti federali dopo che i naufragi aumentarono durante le tempeste del nord-est. Il Portland Head Light rimane il più antico dello stato, la sua torre conica imbiancata commissionata da George Washington e completata sotto Thomas Jefferson.
Le crociere serali partono da Commercial Street tra le 18:30 e le 22:00, programmando le escursioni per catturare il tramonto dietro il Fore River e le lunghe ombre che si allungano su Peaks Island e Great Diamond. La maggior parte degli operatori segue programmi stagionali da maggio a ottobre, sebbene alcune imbarcazioni operino tutto l'anno quando il ghiaccio lo consente. Il formato BYOB è diventato standard alla fine degli anni '90 dopo che le leggi sulle licenze per alcolici del Maine hanno permesso ai passeggeri di portare i propri alcolici a bordo delle imbarcazioni charter, a condizione che non avvenga alcuna vendita al dettaglio. Borse termiche e borse morbide sono un carico comune; il vetro è consentito ma sconsigliato su alcune imbarcazioni con ponte in legno.
Gli itinerari variano a seconda dell'operatore, ma il classico giro corre verso nord-est oltre il Bug Light (ufficialmente Portland Breakwater Light, 1855), circumnaviga Peaks Island per catturare l'esposizione occidentale, quindi ritorna attraverso il canale di navigazione dove navi portacontainer e petroliere passano entro 200 iarde. Il Ram Island Ledge si trova a un miglio dalla costa, la sua torre in ghisa si erge a 90 piedi sopra l'alta marea media, dipinta di bianco con una fascia rossa. La lente di Fresnel del quarto ordine del faro è stata automatizzata nel 1959. Lo Spring Point Ledge è collegato alla terraferma da un frangiflutti in granito completato nel 1951; i visitatori percorrono la strada rialzata di giorno, ma dall'acqua al tramonto, la silhouette si comprime in un'unica spina dorsale scura.
L'escursione di marea di Casco Bay ha una media di 9 piedi, modellando i programmi di partenza intorno alle finestre di acqua calma quando le correnti si attenuano e le imbarcazioni più piccole possono navigare le secche in sicurezza. Il nome della baia deriva dal termine abenaki orientale "Aucocisco", che significa luogo degli aironi, sebbene gli avvistamenti ora siano rari rispetto al XVIII secolo. Schooner a vela e moderni incrociatori condividono gli stessi canali, e il mix di vela e diesel crea una flotta variegata lungo i moli.
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