El paseo marítimo de Commercial Street ha sido punto de partida de salidas nocturnas desde 1845, cuando la flota mercante de Portland contaba con doscientos barcos y las canteras de granito de la bahía de Casco operaban bajo la luz de los faroles.
Hoy, los mismos muelles de piedra sirven a una flota diferente: veleros, cruceros de faros y barcos chárter privados que salen entre las cinco de la mañana y las diez y media de la noche, aunque la hora dorada entre las siete y las ocho y media sigue siendo la más solicitada.
La bahía de Casco alberga más de doscientas islas, cuarenta y siete de ellas habitadas durante todo el año, y seis faros históricos construidos entre 1791 y 1875. Spring Point Ledge Light marca la entrada al puerto de Portland con un rompeolas de novecientos pies completado en 1897. Ram Island Ledge Light se encuentra a una milla de la costa sobre una cimentación de cajón sumergida en sesenta pies de agua. Portland Head Light, encargado por George Washington en 1791, ocupa el promontorio rocoso de Cape Elizabeth y sigue siendo el faro más fotografiado de la costa atlántica. Un tour privado de crucero al atardecer en Portland, Maine, suele rodear de cuatro a seis de estas estructuras en un periodo de dos horas, dependiendo de la marea y el punto de salida.
El carácter comercial del puerto persiste junto al tráfico de ocio. Las rutas de ferry a Peaks Island y Chebeague se cruzan con los carriles de los barcos langosteros, los petroleros con destino a la terminal de South Portland y el tráfico estacional de goletas. La luz del atardecer transforma el puerto industrial —grúas de contenedores, cobertizos de procesamiento de pescado y la Terminal Marina Internacional— en siluetas contra el cielo occidental. La temperatura del agua en la bahía de Casco oscila entre los treinta y ocho grados Fahrenheit en marzo y los sesenta y dos en agosto, lo que influye en la visibilidad y la actividad de la vida silvestre. Las focas comunes se asolean en los salientes rocosos durante la marea baja. Las marsopas salen a la superficie cerca del canal de navegación. Los cormoranes orejudos anidan en las islas exteriores de mayo a septiembre.
Los chárteres privados salen de la terminal de Casco Bay Lines en el cincuenta y seis de Commercial Street, una estructura reconstruida en 2005 con una plataforma de observación de madera y un área de espera para pasajeros abierta todo el año. La terminal opera todos los días de cinco de la mañana a diez y media de la noche, atendiendo tanto al servicio regular de ferris como al alquiler de barcos privados. No se aplica tarifa de entrada a la terminal; los costes del chárter dependen del tipo de embarcación, la duración y la temporada.
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